1937年，孟小冬住在闺蜜姚玉兰家里，两人聊到半夜才一同睡去。恍惚中，孟小冬发现姚玉兰起身出去，不久后她的丈夫就走进躺下。孟小冬心里虽然惊讶，但也没有声张，假装继续睡觉。
孟小冬的一生充满了传奇色彩，虽然很多人认为她的感情生活很坎坷，但在孟小冬心中，有一个男人给了她此生最大的温暖，这个男人就是杜月笙。
孟小冬出生于京剧世家，可以说从肚子里就开始学京剧了，在梨园世家的生活中，孟小冬小小年纪就天赋极高。
孟小冬4岁开始练习基本功，7岁开始登台演出，12岁那年就一鸣惊人，很多人称呼她为“冬皇”，足以看出孟小冬的艺术造诣之高。
孟小冬不仅唱戏唱的好，人长得也非常的漂亮，卸妆之后身上独具一股清冷气质，她很有英气，是难得一见的清冷女神。
其实孟小冬和杜月笙很早就相识了，那一年杜月笙32岁，孟小冬12岁，第一次见到孟小冬演出，杜月笙就在台下成为了她的粉丝。
杜月笙也是对京剧非常的痴迷，所以在孟小冬演出结束，他就登台献花，然那一刻两人相识，孟小东记住了这个长相“丑陋”的男人，而杜月笙被孟小冬深深地惊艳了。
此后，两人又各自在自己的不同路线上奔走，杜月笙慢慢混成了上海滩的老大，而孟小冬却在在事业上升期遇到了梅兰芳。
梅兰芳和孟小冬可谓是错误的时间遇到了错的人，当时在梅兰芳已经有了两房太太，而孟小冬与他在一起之后，只能被梅兰芳暗暗地养在梅园外面，隐藏关系。
在那个年代，似乎男人有三妻四妾是再正常不过的事情。但是孟小冬骨子里的傲气，却不允许别的女人跟她共享一个男人，所以在这种情况之下，两人的感情岌岌可危，两人时常争吵，高傲如梅兰芳，却从来不肯主动低头。
两人的感情就这样慢慢错过了，甚至在梅兰芳伯母的葬礼之上，孟小冬都不能出席。
孟小冬最终决定与梅兰芳离婚。然而，当时的梅兰芳名气远胜孟小冬，两人之间的闹剧，让孟小冬处于水深火热的地步，这个时候，还是杜月笙出面拯救了孟小冬。
彼时，杜月笙已经混的风生水起，在他的强势压迫之下，梅兰芳给了孟小东足额分手费，孟小冬还专门登报声明，两个人就此正式分开。在杜月笙的帮助下，孟小冬重返京剧的舞台。
值得一提的是，孟小东虽然知晓杜月笙的心意，却并不敢接纳杜月笙。因为孟小冬与杜月笙的四姨太姚玉兰是很好的闺蜜，孟小冬怎么也不肯接受两个好姐妹都嫁给同一个男人这件事。
但其实姚玉兰深爱杜月笙，也明白杜月笙心里面孟小冬的位置有多么重要，所以在姚玉兰的撮合之下，两个人才正式走到了一起。
杜月笙对孟小冬是珍惜的，也是无比宠爱的，即使当时自己处于水深火热的巨石之下，他也给足了孟小东脸面，把她明媒正娶，迎娶进门，给了孟小东足够的安慰。
孟小东的心中，杜月笙才是她的一生挚爱！这个男人，全身心的爱着自己，尊重自己的事业，尊重她的一切，所以两个人才能够走到最后……
