1928年，高仁山被奉系军阀杀害后，蒋梦麟看上了他的妻子陶曾谷。然而在婚礼上，蒋梦麟却大言不惭地说：“我一生最敬爱高仁山兄，所以我愿意继续他的志愿去从事教育。因为爱高兄，所以我更爱他爱过的人，且更加倍地爱她，这样才对得起亡友。”
蒋梦麟为了和陶曾谷结婚，不惜和自己的原配离婚，因此蒋和陶的婚礼还曾轰动一时。
台湾《中央日报》曾在蒋梦麟逝世后指出：“孟邻先生去世了，他留给我们的不仅是哀思，更是一个典范，一个现代中国人的典范。”
然而，这位办事高明、堪为典范的蒋梦麟先生却在婚姻上犯了糊涂。
蒋梦麟一生有过三次婚姻。
他的原配妻子名叫孙玉书，是媒妁之言，由于自幼生长在乡下，孙玉书也并没有读过多少书，只是认识一些字，所以两个人在沟通上还是有些差距的。
不过在蒋梦麟赴美留学之前，孙玉书已经为他生了一子一女。
蒋梦麟在国外一待就是9年。之后，他拿着哥伦比亚大学博士学位回国，孙玉书又为他生下两个儿子、一个女儿。
1928年，蒋梦麟的好友高仁山去世，为了照顾好友的遗孀，他特意将陶曾谷安排做自己的秘书，而且生活中还经常帮助她。
比如，蒋梦麟经常到陶曾谷家里，送米面，送调料，只要陶曾谷有需要，他立马就会赶过去，事无巨细，而且于陶曾谷的两个孩子，他也十分照顾。
在相处了一段时间后，蒋梦麟爱上了陶曾谷，非要娶她为妻。
可是陶曾谷却说“你是有家室的人，我不可能和你结婚。”
于是，蒋梦麟和孙玉书提出了离婚。即使孙玉书不愿意，但也没有什么办法，知道自己留不住丈夫的心。
随后，孙玉书便带着孩子爽快地离开了北京。
1932年6月18日晚，时任北京大学校长的蒋梦麟与陶曾谷女士在北平德国饭店结婚，胡适为证婚人。
在婚礼上，蒋梦麟动情地说：“我一生最敬爱高仁山兄，所以我愿意继续他的志愿去从事教育。因为爱高兄，所以我更爱他爱过的人，且更加倍地爱她，这样才对得起亡友。”
他的说辞成为当时知识界的一大笑谈。
不知道蒋梦麟说这话的时候，有没有考虑过孙玉书的感受，疼一个就得伤一个。 当时胡适是证婚人，可是思想传统的胡适夫人江冬秀，极端反对胡适为蒋梦麟证婚，婚礼当日把家门上锁，不许胡适参加。为了履行诺言完成使命，胡适只能跳窗“脱逃”。
尽管没有得到亲朋好友的祝福，蒋梦麟与陶曾谷结婚后，夫妻感情倒是相当和谐，婚姻生活也算美满。
不过，由于陶曾谷在为人处世方面有一些欠缺，婚后她并没有给蒋梦麟多少帮助，甚至让蒋梦麟有些遗憾。
抗战时期，北京大学内迁，与清华、南开共同组建西南联合大学，作为联大常委的蒋梦麟虽然尽心尽力，但是依然对北京大学寄予厚望，希图在抗战胜利后重新复兴北大，振兴中国的文化教育事业。然而正当他踌躇满志，准备在复校的北大大展宏图时，北京大学却出现了一股反对他继任北大校长的势力，包括他的老友傅斯年、周炳琳等一些知名教授。
他们之所以反对蒋梦麟，据知情人讲“他的夫人与多位谈不来”也是重要原因之一。
如果说第二次婚姻是一种遗憾，那么蒋梦麟的第三次婚姻更多的是一种悲哀。
1958年，陶曾谷去世后，70多岁的蒋梦麟和一个叫徐贤乐的女人好上了，而且坚决要娶她。
徐贤乐当时不到50岁，离婚前是曾任国民政府驻苏联大使杨杰的夫人，在台湾的口碑极差。
蒋梦麟要娶徐贤乐的消息传出去之后，引起了上到宋美龄、陈诚、张群，下到北大同学会师友的普遍反对。胡适还专门写信劝他放弃。
可是蒋梦麟却我行我素，在胡适写信一个月后的1961年7月18日，在台北市临沂街陈能家中与徐贤乐秘密举行婚礼。
然而，蒋梦麟的幸福生活并没有持续多久，1962年底，蒋梦麟前往台中不慎摔伤右大腿股骨。
蒋梦麟在医院养病恢复期间，竟然发现徐贤乐不但把自己的户口迁了出去，就连存折、股票、图章等等都拿走了。
而等到蒋梦麟伤愈出院，徐贤乐已经不知去向了。
蒋梦麟再也不能容忍了， 经多日考虑后“决定分居”，但是可以每月给徐贤乐新台币3000元，不过徐贤乐并不同意。
不久后蒋梦麟向法院起诉提出离婚， 对于蒋梦麟的这些做法，徐贤乐也不甘示弱。她以“我与蒋梦麟”为题不断在报刊上发表文字，否认她与蒋梦麟已经构成了离婚的条件。
法院最终判定蒋梦麟与徐贤乐离婚。
历经这次婚变，蒋梦麟的身体越来越不好了。
1964年6月18日，蒋梦麟去世。与徐贤乐的不幸婚姻无疑在此间起了催化剂的作用。
婚姻不是小事，绝不能一意孤行。如果说蒋梦麟的第二次婚姻还不算失败，那么他的第三次婚姻无论如何也不能不算是失败了。
