公元617年11月11日晚上，李密大摆酒席宴请翟让，说：“我最近获得了一张宝弓，请翟司徒鉴赏。” 翟让接过李密手中的弓，刚刚把弓拉满，即被后面的人砍翻在地，当场身亡。 李密出身显赫，是西魏八大柱国之一李弼的曾孙，与后来开创唐朝的李渊家族同属关陇贵族集团的核心层，论家世渊源，可谓根正苗红。 但与深受隋朝皇室重用、早早袭封唐国公的李渊不同，李密家族到了李密这一代，家道中落，他空有贵族血脉，凭借祖荫，仅在宫中谋得一个左仗身（皇帝侍卫）的职位。 或许正是这份不甘与傲气，让他在值勤时难以做到循规蹈矩。史载李密当值时“东张西望，表情丰富”，这番“不敬”的举止很快引起了注重威仪的隋炀帝杨广的不满。炀帝下令将这位“黑脸小伙”斥退。负责此事的将领宇文述（与李家是世交）没有直接执行命令，而是委婉地劝说李密：“贤侄天资不凡，何不凭才学取功名？宫廷宿卫琐事缠身，非雄鹰展翅之地。” 这番话点醒了李密。与其在宫廷底层忍受屈辱，不如另寻出路。他欣然辞职，从此发奋读书，立志以才学立身。著名的“牛角挂书”典故便发生于此时：他将《汉书》挂在牛角上，骑在牛背上漫游苦读，这份奇特的勤奋，恰被路过的当朝权臣、越国公杨素看到。 杨素对这位好学的贵族后裔大为赞赏，与之交谈后，更惊叹于其见识与抱负，认为他“非久居人下者”，将来必成大器。杨素不仅提携李密，更将他介绍给了自己最为器重的儿子杨玄感。两人一见如故，“倾心结交”，李密以其才智和对时局的洞察力，迅速成为杨玄感最为信任的谋主。 当时，隋炀帝好大喜功，三征高句丽失败，滥用民力，导致国内民怨沸腾，起义烽火渐成燎原之势。杨玄感身居高位，对朝政弊端和炀帝的猜忌深感不安，早已心怀异志。在李密的极力怂恿和策划下，大业九年（公元613年），杨玄感趁炀帝再次东征、国内空虚之机，于黎阳起兵反隋。 李密为杨玄感规划了上、中、下三策，力主直取辽东或西入关中。但杨玄感犹豫不决，最终选择了围攻东都洛阳的下策。由于久攻不下，隋朝援军四集，杨玄感兵败身死，这场声势浩大的叛乱最终失败。李密作为核心谋士，侥幸逃脱，开始了亡命生涯。 走投无路的李密，最终选择投奔当时中原地区势力最大的起义军——瓦岗军。此时的瓦岗军由翟让领导，虽有上万人，但翟让本人缺乏长远战略眼光，尚不能与官军相抗衡。李密的到来，以其卓越的才智、谋略和不同于草莽的政治视野，迅速赢得了瓦岗军中许多将领的尊重和支持。他帮助瓦岗军屡败隋军，声威大震，其个人威望也日益高涨，甚至超越了首领翟让。 翟让之后让出瓦岗军首领之位，被李密拜为司徒，但他的部下却不甘心，纷纷劝翟让夺回李密手中的权力。 此外，翟让的一些做法也让李密颇为不满。李密出身高贵，又曾在隋朝任职，因此有不少前隋朝的官员前来投奔。 当时，有个隋朝的官员崔世枢来投奔李密，却被翟让抓住关了起来，还被翟让瓜分了金银细软。 有一次，翟让宴请元帅府记室邢义期，邢义期因为去晚了，被翟让当众责罚。邢义期是李密的亲信，翟让此举无疑是打了李密的脸。 李密的另一个亲信左长史房彦藻曾经受到过翟让的斥责，记恨在心，因此在李密面前说了很多翟让的坏话：要知道魏公(李密)是我一手推立的，还不知道以后怎么样呢。” 在亲信的怂恿和自身野心的驱动下，李密决定先下手为强，除掉翟让，因此设下了“鸿门宴”。 公元617年11月11日晚上，李密大摆酒席宴请翟让，翟让带着一众妻亲信应邀赴宴。 期间，李密拿出一张弓，对翟让说：“我最近获得了一张宝弓，请翟司徒鉴赏。” 翟让没多想，接过李密手中的弓，刚刚把弓拉满，即被站在身后的蔡建德砍翻在地，当场身亡，同时被杀死的还有翟让的哥哥翟弘、侄子翟摩侯，以及亲信部将王儒信。 徐世勣在另一个房间吃酒，听到动静后，撒腿就跑，刚到门口就被守门的士兵砍伤脖子，当场昏倒，王伯当大喝制止，救下王伯当。 翟让的另一位亲信大将单雄信，吓得当场跪倒在地，乞求饶命，房彦藻劝说李密一并除掉单雄信，以绝后患，但李密没有听，扶起单雄信，命其依旧统领本部兵马，以示安慰，瓦岗军又恢复昔日安定。 公元618年，瓦岗军在与宇文化及的军队作战并获胜后，自身也损失惨重，疲惫不堪。此时，王世充趁机发动进攻。李密不顾部下休整的建议，仓促迎战，结果在偃师决战中遭遇惨败，曾经盛极一时的瓦岗军土崩瓦解。 李密权衡再三，带着王伯当合率残部西逃，归降了已在关中称帝的唐高祖李渊。李渊念其才名与家世，对其礼遇有加，封为邢国公，甚至将表妹独孤氏嫁与他。 仅仅几个月后，李渊任命李密为光禄卿，并派他前往山东安抚旧部。李密却认为这是李渊要剥夺他兵权的借口，疑惧之下，行至桃林县时，竟悍然杀死了随行的唐朝官员，收集残部，企图再次起兵，东山再起。 李渊迅速派遣猛将盛彦师率军追剿。在熊耳山南，势单力薄的李密被唐军伏击，当场被斩杀，时年三十七岁。
