公元621年，王世充战败投降，单雄信被俘。李世勣连忙向李世民求情说：“殿下，单雄信武艺绝伦，骁勇善战，乃是世间少有的虎将。若能赦免其死罪，必能为我大唐再添一员猛将。臣愿倾尽家产，献出官爵，为他赎命，只求殿下饶他一死。” 面对李世勣的苦苦哀求，李世民的脸上却不见丝毫动容，他说：“此人反复无常，绝不可留。”说完，李世民拂袖而去。 单雄信是曹州济阴（今山东菏泽）人，与李世勣是同乡，更是刎颈之交。隋末大乱，他与李世勣一同加入了翟让领导的瓦岗军，成为最早的核心成员之一。 瓦岗军起初虽有万余人规模，但只能算是一般农军，无法与隋朝官军相抗衡。李密到来后，才彻底改变这个现状。 公元616年，隋炀帝任命张须陀为荥阳通守，率军讨伐翟让领导的瓦岗军。瓦岗军此前与张须陀交过手，屡战屡败，因此翟让比较畏惧张须陀。 但李密却说张须陀有勇无谋，不足为惧，可智取，于是瓦岗军在大海寺北树林内设下埋伏，以主力从正面引诱张须陀来攻。 张须陀果然中计，被埋伏的瓦岗军包围，最终被斩杀。 李密一战成名，之后又率领瓦岗军攻取兴洛仓。翟让自知能力不如李密，于是推举李密为瓦岗军的首领，称作魏公，李密则封翟让为司徒，拜单雄信为左武候大将军，徐世勣为右武候大将军，房彦藻为左长史。 随着李密的威望如日中天，瓦岗军的实际权力几乎完全落入其手，原首领翟让的地位日益边缘化。这引起了翟让身边一些老部下和亲信的不满，于是开始频频向翟让进言，希望翟让重新夺回李密手中的权力。 翟让人颇为豁达大度，起初并未太当回事，甚至还出言安抚，认为李密功高劳苦，大权在握也是理所应当。 然而，说者有心，听者更有意。翟让亲信们的“怨言”，很快就传到了李密的耳中。李密身边的谋士们，如房彦藻、郑颋等人，也看出了其中的凶险，不断向李密进言，认为翟让兄弟“皆有异图”，必须及早铲除，以绝后患。 不久，李密摆下“鸿门宴”，准备在宴会上动手，除掉翟让。 这一天，李密以商议军机大事为名，在自己的大营中摆下宴席，邀请翟让及其主要心腹前来赴宴。这是一个精心布置的“鸿门宴”。 翟让不明所以，带着兄长翟弘、侄子翟摩侯，以及心腹大将单雄信、李世勣，应邀前往。 宴会开始前，李密特意支开了单雄信、徐世勣两人。 支开了翟让身边的主要“保镖”后，李密拿起了早已准备好的一张强弓，故作神秘地递给翟让，笑着说：“翟司徒，我近日偶然获得一张宝弓，还请为我品鉴一二。” 翟让生性豪爽，也好武艺，听闻有宝弓，顿时来了兴致，接过弓后赞了声“好弓，随即运足力气，将弓弦缓缓拉开，想要试试弓力如何。 就在翟让全神贯注于拉弓时，身后的蔡建德随即挥刀将其砍倒在地，翟让当场身亡。 与此同时，埋伏在帐外的刀斧手也一拥而入，对着毫无准备的翟弘、翟摩侯等人乱砍乱杀。 被支开到隔壁营帐的徐世勣，隐约听到了这边的动静不对，知道大事不好，拔腿就跑，刚跑到门口被刀斧手砍伤脖子，眼看就要丧命，幸好李密的另一位心腹大将王伯当及时赶到，大声喝止：“魏公有令，徐世勣不可杀！”这才保住了李勣一命。 单雄信见大势不妙，当即磕头求饶。 房彦藻见单雄信骨头这么软，凑到李密耳边，低声进言道：“魏公，这单雄信素来桀骜不驯，今日却如此卑躬屈膝，足见其为人反复无常，贪生怕死，此等人留之何用？况且他与翟让情同手足，今日虽降，日后难保不生异心，必成祸患，不如趁此机会，一并除去，以绝后患！” 但李密沉吟片刻，最终拒绝了房彦藻的建议，他说：“今日之事，只为诛除翟让兄弟及其死党，以安瓦岗人心。单将军乃是当世虎将，更是我瓦岗不可或缺的栋梁之才。如今大业未成，强敌环伺，正是我等用人之际，怎可滥杀无辜，自断臂膀？” 就这样，单雄信逃过一劫。 然而，房彦藻的担忧，不幸一语成谶。 公元618年，李密在邙山之战中被王世充击败，仓皇退守洛口仓城，急需各路兵马前来救援。然而，此时奉命驻守偃师、扼守洛口门户的单雄信，却选择袖手旁观，反而开城投降了王世充。 单雄信投降王世充后，被拜为大将军，颇受重用，在对李唐的作战中也非常卖力，差点两次要了李世民的命。 一次是在洛阳城外的一场遭遇战中。李世民率领少量精骑侦察敌情，不料与王世充的大部队遭遇。单雄信一眼认出了被重重围困的李世民，立刻拍马舞槊，直取秦王。眼看长槊就要刺中李世民，李世勣闻讯赶来大声一声：“这是秦王殿下，不得无礼。”单雄信于是放弃进攻带兵离去。 另一次，则是在李世民打猎的时候，碰上了王世充的大部队。单雄信依旧冲锋在前，直取李世民，尉迟敬德上前抵挡，一枪刺落单雄信于马下。 这两次差点命丧单雄信之手的经历，让李世民心有余悸，更何况单雄信身上还背负着“反复无常”的标签，他先事翟让，后事李密，再主动降王世充，最终让李世民动了杀心。 所以，无论李世勣如何求情，李世民最终还是将单雄信处死了，而瓦岗旧将除了李世勣外，无一人为单雄信求情。
